L'ancien bourg se situait à l'emplacement actuel du Hamel des Vallées sur un itinéraire utilisé de la préhistoire au XVIIIème siècle pour relier la vallée de la Rouvre aux Tourailles.
C'est sans doute lors des périodes troublées du milieu du XIème siècle, que les premiers seigneurs de Taillebois érigèrent une motte castrale au lieu-dit Boutemont (la base est toujours visible route de Notre-Dame-du-Rocher à proximité du lieu-dit la Roufinière). Le fief de Boutemont dépendait alors, comme celui de Mille-Savatte (Notre-Dame-du-Rocher), du haut-fief de la Carneille.
A Hastings en Angleterre, trois Taillebois, furent compagnons du duc Guillaume : Ivo (Yves ou Yvon), Raoul (Ralph ou Ruffo) et Guillaume de Taillebois, cités plusieurs fois dans les documents anciens. On sait que Ralph et Ivo s'établirent en Angleterre. Ralph devint peut-être prieur de Whitby Abbey ou bien vicomte dans le Bedfordshire, mais sa lignée s'est de toute façon éteinte faute de descendance mâle. Par contre, celle d'Ivo, haut shérif du Lincolnshire, se perpétua, et sous le règne de Henti II, elle prit le nom de Lancastre par la permission du roi.
On pourrait également supposer que le nom de Talbot en Angleterre leur est apparenté.
Entre le chemin des Rochers et le Lambron, au lieudit Pont aux Malades, une léproserie et sa chapelle acueillait sans doute les malades des villages de Taillebois, Ségrie et Mille-Savatte.
Le manoir de la Cour du XVIème siècle est partiellement classé Monument historique.
On peut enfin imaginer que d’autres compagnons de Guillaume venaient d’Athis Val de Rouvre, comme Tustin (La Toutinière à Ronfeugerai) et le fameux jongleur chevalier Taillefer (La Tailleferrière à La Carneille).
A La Carneille était érigée une motte importante (au coeur du bourg actuel). Mais il existait d’autres mottes sur notre commune, par exemple à Athis (lieu-dit La Motte, proche de Ronfeugerai), et peut-être à Bréel, à Ségrie, aux Tourailles… " Le fief de Taillebois avait, dans sa mouvance, le fief de Boutemont, et relevait du haut-fief de la Carneille .
La motte de Boutemont à Taillebois tel-que l'on pouvait la représenter
" C'est sans doute lors des périodes troublées du milieu du 11e siècle, que les premiers seigneurs de Taillebois érigèrent une motte castrale en ce lieu-dit aujourd’hui "Boutemont" (la base est toujours visible route de Notre-Dame-du-Rocher à proximité du lieu-dit la Roufinière).
Le fief de Boutemont dépendait alors, comme celui de Mille-Savatte (Notre-Dame-du-Rocher), du haut-fief de la Carneille. "
il s’agit essentiellement d'une mottes castrales.
Il en reste un beau vestige à Taillebois, au lieu-dit Boutemont route de Notre-Dame-du-Rocher
Ci-dessus, plan extrait du cadastre napoléonien de 1829, Archives de l'Orne, http://archives.orne.fr/ ; On y voit l'emplacement de la motte de Boutemont, parcelle 131
Raoul de Saint-Germain en était possesseur, à la fin du 15e siècle ; plus anciennement, il dut appartenir à la famille de Boutemont, dont le nom se retrouve dans de nombreuses chartes du 12e et du 13e siècles (Léchaudé d'Anisy, Chartes du Calvados, t. I, p. 402).
Histoire du privilège de saint Romain : « En 1551, Charles Vauquelin, sieur des Yveteaux, son frère, Guillaume Vauquelin, sieur de Boissay, et plusieurs autres gentilshommes, se rendirent, de Taillebois, à la foire de Guibray, afin d'y rencontrer les sieurs des Rotours, leurs ennemis capitaulx ; y étant arrivés, ils partirent de l'hostellerie du Griffon, accompagnés de seize ou dix-huit individus ayant espées, halebardes, dagues, jaques de maille, boucliers, berce lonnoys et pistolletz. Avertis que les sieurs des Rotours estaient au marché aux chevaux, ils y allèrent. Aussitôt que Guillaume Vauquelin, sieur de Boissay, les aperçut, il cria à ses amis et à ses gens : Sus ! Que personne ne se faingne, et que ceulx qui n'ont des espées prendent des pierres ! Alors tous ensemble, d'une mesme force et volonté, commencèrent à frapper de leurs halebardes et de leurs espées, sur les sieurs des Rotours, le sieur de Boissay criant : Tue ! Tue !.. Dans ceste meslée, un des valets des sieurs des Rotours fut tué, et deux ou trois autres blessés. Le plus coupable de tous, le sieur de Boissay, mourut peu de temps après. Quant à son frère, Vauquelin des Yveteaux, il leva la fierté, en 1555. Parmi ses complices, se trouvaient Guillaume et René Le Verrier, et Jehan de Ronnai. »
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